高丽寺山距离小田原城足足有一百余里，途中还要渡过剑泽川、中村川、葛川等大大小小的河流，而且这还是最短的一条路线。若是北条军选择绕行的话还需要花费更多的时间，特别是在海路完全被里见家旗下的房总水军众封锁的情况下。

正如北条幻庵所愿，联军各部皆放松了警惕之心，认为北条军只会龟缩在小田原城内，不敢出击。

就连驻守在第一线的中条藤资、色部胜长、加地春纲等部的足轻、武士皆偷偷摸摸的从附近村落弄来了一些酒，也开始举办宴会，喝得大醉不醒。

天文十九年，十一月一日，深夜。

北条幻庵所部的五百余军势出城后，迅速渡过山王川, 朝着驻守在幻庵馆的加地春纲所部发起了突袭，一面纵火，一面呼喊，导致幻庵馆内外睡意正酣的上杉军一片混乱，进退失据，狼狈不堪。

然而，与加地春纲部形成鲜明对比的就是驻守在幻庵馆东面不远处玉宝寺的穴泽新右兵卫尉。由于八条春纲、八条宪繁等八条家的重臣皆去参加八条景定的庆功宴，故而穴泽新右兵卫尉、穴泽彦三郎等八条家足轻众由于身份较低就只好留守在玉宝寺一带。

不过，穴泽新右兵卫尉倒是有个习惯，那就是出阵在外他都常常穿着铠甲，佩刀也一直放在身旁。正因为这样，穴泽新右兵卫尉也是联军各部之中最快起身的人。

在友军慌乱不断逃往玉宝寺的同时，只有穴泽新右兵卫尉面不改色，并且大声安抚众人：“不过是敌军的小偷小摸罢了，有什么大惊小怪的！”

随后，穴泽新右兵卫尉就抽出腰间的打刀，组织麾下一百余名足轻，与来犯的北条军展开近战。

由于北条军是渡过山王川而来，战马、铠甲、武器之类的所有物品全是潮湿的，很快就被反应过来的上杉军当成目标集中攻击。

原先败退的加地春纲所部军势也在加地春纲的收拢之下，重新恢复了一定战力，并且迂回至北条军的侧翼与穴泽新右兵卫尉部展开夹击。

很快，上杉军就仗着人多势众将北条幻庵所率的五百余军势团团包围起来。北条幻庵虽然还想做困兽之斗，但是却被占据绝对兵力优势的上杉军打得七零八落，所剩无几。仅剩下来的北条军更是争先恐后的朝着小田原城逃跑，完全丧失了战意。

北条幻庵认为自己的计策并没有达到预期，已经失败。他万万没有想到上杉军竟然能快速反应过来并组织兵力抵御突袭，觉得北条家的败亡已经不可避免。于是，北条幻庵感到无颜面对北条氏康、北条氏政父子，就趁着夜色，一人一骑逃至坊所山谷之中切腹自尽，结束了自己的生命。

而北条幻庵并不知晓的是，驻守在河村城、押切城、鸭泽城等地的中条藤资、色部胜长、安田长秀等将纷纷率军前去救援遭到突袭的加地春纲，导致联军的包围圈呈现了一个巨大的缺口。

可另一路的多目元忠、荒川丰前守、大道寺周胜三人所率的三千军势，趁着北条幻庵对幻庵馆的上杉军发起突袭的间隙，顺利突破联军所设下的重重阻碍，不断迫近联军本阵所在地的高丽寺山。

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