1997年，Usher终于高中毕业，同年，他的第二张个人专辑《MyWay》正式发行，这张专辑为年仅18岁的Usher奠定了在R&B乐界的地位。这张《MyWay》由JermaineDupri担任制作人，而L.A.Reid和Babyface两位唱片公司老板亲自担任监制。刚刚成年的Usher还在专辑中充分展示了自己的创作才能，创作了专辑中三分之二的单曲。这张专辑为Usher创立了第一次事业的高峰，这张专辑连续11周成为BillboardTopR&B/Hip-HopAlbums专辑榜的冠军，并且在Billboard200排行榜上最高排名第四，最终专辑销量突破两百万张。而这张专辑中的两首单曲《Nice&Slow》和专辑同名主打单曲《MyWay》也双双在单曲榜上取得佳绩，《Nice&Slow》成为了Usher第一首排行榜冠军单曲。

成为了真正耀眼的R&B音乐明星之后，年轻的Usher开始投身到其他方面的发展上，比如表演。在1997年发行了《MyWay》之后，Usher先后参演了电影《TheFaculty》以及舞台剧《LightItUp》，这些表演在一定程度上影响了Usher的音乐事业，其间，他只在1999年发行过一张现场专辑，直到2000年才准备发行新的录音室专辑《AllAboutU》。

但是原定2000年发行的Usher第三张个人专辑《AllAboutU》，在发行之前就已经被盗版分子发布于网络之上，并且被无数歌迷广泛的下载，最终唱片公司不得不临时取消了这张唱片的发行，并且随后立即将专辑的录制人员以及Usher再次拉回了录音室，对专辑的歌曲重新进行混录，并且更换了一些新的单曲。2001年末，这张专辑被重新命名为《8701》并被发行。这张专辑再次让Usher走上了事业的新高峰，Usher的这张专辑在圣诞旺季创下了33万8千张的个人单周最好成绩，并且在Billboard200排行榜上再次成为了排行榜的第四名，这张取得了空前巨大成功的专辑到目前为止的总销量已经突破了430万张，而其中的两首单曲更是为年轻的Usher取得了前所未有的荣誉——格莱美奖。这张专辑中的单曲《URemindMe》为Usher赢得了2001年度第44届格莱美奖最佳R&B男歌手奖(BestMaleR&BVocalPerformance)，一年之后，这张专辑中的另一首单曲《UDon‘tHaveToCall》让Usher在2002年度第45届格莱美奖颁奖典礼上蝉联了最佳R&B男歌手奖。这张专辑取得的巨大成功，让Usher一举完成了从一名青少年偶像型歌星向成熟的R&B演唱者的转型。

2004年，Usher的一首单曲《Yeah!》再次打破了R&B音乐的平静，这首由他美国南方说唱歌星Ludacris以及LilJon合作的单曲是他的新专辑《Confessions》中的第一首主打单曲，这首单曲在2004年初直到专辑发行之前，连续七周独霸BillboardHot100单曲榜的冠军，直接为他的新专辑发行奠定了基础，而他的这张专辑也果然不负众望，首周创下了R&B男歌手的专辑的单周最高销售纪录——110万张，轻松的成为了Billboard200排行榜的冠军。

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