随后，盖克兰投身布列塔尼公爵夏尔德布卢瓦charlesofblois麾下，正式开始了他的军事生涯。在布列塔尼继承战争中年，布卢瓦的查理由法国国王支持，他的对手是英格兰国王支持下的孟福尔的约翰johnofmontfort。

1342年，盖克兰迎来了人生中的第一场战斗，成功击退了率领下的围攻雷恩城的英军部队。1354年，他又挫败了英军名将休卡维利对蒙特穆兰城堡的进攻，使城堡内的法军元帅阿尔诺奥德雷海姆免于被俘虏的命运。盖克兰也因此在战后受封为骑士。1357年，盖克兰以游击战术再次成功保卫雷恩城，令兰开斯特公爵亨利率领的英军无功而返。值得一提的是，盖克兰还在这次战斗中杀死了一位向他挑战的英军骑士威廉班博罗。

1359年，英法百年战争已经进入第22个年头。早在三年前，由法王约翰二世率领的法军主力在普瓦捷之战中惨败，他本人也沦为英军的阶下囚。法国王太子查理仍未屈，依然勇敢地领导法兰西军民作战。

在对英军据守的莫伦要塞发起进攻中，法军久攻不克。一位身躯肥胖、其貌不扬的骑士为鼓舞士气挺身而出。然而，云梯很快被守军折断，这位骑士也重重摔倒在地，陷入昏迷。

这起英勇事迹很快传入了王太子耳中。当骑士恢复神智后，王太子接见了他，对他的英勇赞叹不已。这也是22岁的王太子和39岁的盖克兰的首次会面，两人的命运就此交会，影响了此后20年内法兰西的命运。

就这样，盖克兰出色的军事才能开始受到法国王太子查理的赏识。虽然英法双方在1360年签订的布勒丁尼和约使战争告一段落，但查理早已构思了对英军的反击计划。盖克兰则将成为执行这一计划的重要人物。

1364年4月，王太子查理在得知父亲于英格兰病逝的消息后宣布亲政，他就是法国历史上著名的查理五世。查理五世的统治时期，也是爱德华三世和黑太子开始遭受失败的时期。查理五世脸庞瘦削、目光锐利，但身体状况极差，深受溃疡和血液循环疾病的困扰。不过，他却有着令人惊叹的政治才能。

查理五世深知，法兰西经过数十年的战乱已经凋敝不堪，已无力与英格兰正面对抗。因此他希望利用布勒丁尼和约带来的停战进行休整，并解决另外一些更加重要的问题：布列塔尼战争、纳瓦拉国王“恶人”查理以及在各地劫掠的自由佣兵团。

1364年5月，盖克兰告别了他的妻子，奉命率军前往诺曼底与纳瓦拉国王“恶人”查理二世作战。1364年查理五世即位后，纳瓦尔的查理二世希望兼并勃艮第公国，而查理五世希望给他的弟弟腓力。