同时，王永安在扬州通电说：“吾必在扬州，斩首日酋上原勇作首级，绝不后撤半步。”而上原勇作之所以对士兵们提出“打到扬州去，活捉王永安”的口号，便是对王永安斩首自己的回应。上原勇作知道江北的真正幕后大佬就是王永安，而不是张謇，所以即便抓了张謇，只要王永安还在，江北军便存在，只有抓了王永安活着杀死王永安，江北军才能被歼灭，大仇才能得报。

4月28日，日军第十六师团向南通县城发起了猛攻，第十七师团则向狼山、军山等地发起猛攻。中国守军江北陆军第九师奋勇抵抗，日军的炮火不断砸在了南通城内和狼山、军山上，双方血战一天一夜，日军始终无法前进一步。此时江北军第四师与江北军第三师开始对日军后方发起猛攻，迫使日军分兵。

4月30日，中国守军江北陆军第九师师长黄瓒下令撤军，主动放弃南通，全师血战两天两夜阵亡两千余人，第五团团长焦育臣阵亡、第一团团长倪保国重伤，黄瓒本人也受了轻伤。

第九师撤退到南通火车站，日军趁机占领了南通县城和狼山港，双方暂时休整了一天，随后上原勇作下令继续进攻南通火车站。江北陆军第九师虽然得到了两千新兵的补充，但是战斗力并未恢复，好在黄瓒在防御方面非常有心得，且第九师越打越精，日军久攻不克，不得不再等待炮兵袭击。

黄瓒在军队抵抗两天之后，与5月3日继续向北方撤退。

日军的战线越来越长，上原勇作不顾部分军官的反对，执意前进，与江北军第九师的一万八千军队始终打得难解难分。如果不是刘辉的第三师和陈健的第四师在后方不断地给日军压力，迫使日军始终无法全力进攻，黄瓒的部队早就被日本讨伐军给包围了。如今的日本讨伐军就像是狮群，而中国守军就像是狼群一样，日本人不断步步紧逼，中**队不断步步后撤，而为了不被狮群吃掉，狼群不得不牺牲部分士兵延迟对方进攻。

上原勇作一直以为在他的后方的中**队只是小部分抵抗武装，根本没有想到在他身后有两个陆军师在骚扰，而日军的情报获取极为困难，尤其是在扬州的日本间谍网被剿灭后，日军只能依靠派遣士兵探路的方式获得情报，但这种利用士兵获得情报的方式导致日军伤亡逐渐增加，上原勇作却被眼前的不断胜利冲昏了头脑，根本没有顾及到自己的伤亡问题。

也许日军太过强大了，战斗打到现在，日军的伤亡加在一起不超过五百人，却已经导致中国守军伤亡近五千人，甚至上原勇作估计，中**队的伤亡可能达到八千至一万人，这岂能不让上原勇作充满自信。

台风天气终于停止了，而上原勇作的心情也随着天气晴朗变得更好，他下令将南通作为临时大本营并留下三千士兵看守南通，他亲率三万大军兵发扬州！[.]